• 概要

用二甲亚砜（DMSO）-乙二酰氯（草酰氯）体系对醇的氧化称为斯文氧化。

DCC(Pfitzner-Moffatt氧化)、TFAA(Swern变换)、无水醋酸(Albright-Goldmannyang氧化)、SO3-吡啶(Parrikh-Doering氧化)中都用到DMSO作为活化试剂，但与乙二酰氯的氧化体系副反应较少。最初用TFAA的方法活性非常高，但副反应也较多。

反应后试剂产生的副产物沸点低，容易除去，常用于大量合成醛，但是，反应会生成化学当量的二甲硫醚，有恶臭的气味。

• 基本文献

・Huang, S.-L.; Omura, K.; Swern, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 3329. DOI: 10.1021/jo00882a030
・Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2489. doi:10.1021/jo00406a041
・Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5
・Review: Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165. doi:10.1055/s-1981-29377
・Marx, M.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 788. DOI: 10.1021/jo00179a009
・Review: Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297.
・Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. doi:10.1055/s-1990-27036
・Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 291.

• 反应机理

DMSO与乙二酰氯反应，生成氯锍盐中间体作为氧化活性剂，这一试剂对水敏感，且温度超过-60°C迅速分解，所以，此反应必须在低温（-78°C）及无水条件下进行。另外，有毒气体CO和恶臭气味的Me2S的生成，反应须在通风橱里进行，这样，此反应的缺点是其操作较复杂。

副反应中最常见的是甲硫甲基醚化（MTM化）。温度高时反应中的氯锍盐发生Pummerer异构的产物与醇反应，生成MTM保护产物。

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