新利18体育

Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Oxidative Cleavage)

概要

四醋酸铅催化的1,2-二醇(乙二醇)的氧化开裂的手法。跟高碘酸钠的氧化开裂相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应性也更高。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反应机理

Malaprade裂解(高碘酸钠法)、相对于底物来说,必须是cis配置的二醇才可以引发裂解反应,而Criegee法则没有这种限制。根据这个特点,一般认为该反应不会形成环状中间体。

criegee_2

 

反应实例

Merrilactone A的合成[1]

criegee_3

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007,72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 氘氢标记反应(Deuterium Labeling Reacti…
  2. 巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synt…
  3. Ito-Kodama反应
  4. 烯烃复分解反应(Olefin metathesis)
  5. 走进消除反应(3)——E1反应的不同产物
  6. Ojima内酰胺
  7. 巴顿–凯洛格反应(Barton-Kellogg Reaction…
  8. 硫(VI)-氟置换反应 Sulfur(VI)-Fluoride …

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP
Baidu
map