新利18体育

内博重排反应 Neber Rearrangement

概要

在酮的α位导入胺基的十分有用的方法之一。而该方法不适用于醛,因为会生成腈产物。

基本文献

  • Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
  • Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932493, 281.
  • Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935515, 283.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936526, 277.
  • Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936526, 277.
  • O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001

 

反应机理

反应经由Azirine中间体进行重排。副反应是Beckmann重排

neber_2

反应实例

Dragmacidin F的合成[1]

neber_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v

 

関連反応

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 不对称Diels-Alder反应(七)Lewis酸催化(1)
  2. 酶的动力学拆分(Enzymatic Optical Resolu…
  3. Combes喹啉合成(Combes Quinoline Synt…
  4. 9-芴基甲氧基羰基保护基 Fmoc Protecting Gro…
  5. Perkin反应(Perkin Reaction)
  6. 山道年(santonin)的光照重排
  7. 布雷德奈克试剂(Bredereck’s Reagent)
  8. 高价碘(Hypervalent Iodine)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP
Baidu
map