概要
gem-二卤代烷烃转化为有机钛活性中间体后，再与羰基试剂反应合成烯烃的手法。
多数的烯烃化反应都只适用于醛羰基或者酮羰基，而苯条件可以用于酯基与酰胺基团的羰基的烯烃化反应。由于反应中所用的试剂的碱性比较弱，所以也可以用于一些容易发生烯醇化互变的底物。
类似的反应有Tebbe试剂和Petasis反应，相比于这两种只能适用于无取代的烯烃合成，本方法可以用于一些取代烯烃的合成，得到Z-式选择性的产物。
基本文献
- Takai, K.; Hotta, Y.; Ohshima, K.; Nozaki, H.Tetrahedron Lett.1978,19, 2417. doi:10.1016/S0040-4039(01)94789-6
- Lombardo, L.Tetrahedron Lett.1982,23, 4293. doi:10.1016/S0040-4039(00)88728-6
- Okazoe, T.; Takai, K.; Oshima, K.; Utimoto, K.J. Org. Chem.1987,52, 4410. DOI:10.1021/jo00228a055
- Lombardo, L.Org. Synth.1987,65, 81.[PDF]
- Takai, K.; Kakiuchi, T.; Kataoka, Y.; Uchimoto, K.J. Org. Chem.1994,59, 2668. DOI:10.1021/jo00089a002
- Hartley, R. C.; McKiernan, G. J.JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi:10.1039/B009709H
反应机理
反应实例
Tetrodotoxin的合成[1]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305相关反应
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相关链接
- Takai-Lombardo Reaktion – Wikipedia(de)
- 钛-诱导羰基烯化反应（TCI)
- Organotitanium Compound – Wikipedia
- Reagents for Alkylidenations(PDF)
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