概要

1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride (the Zincke salt) 在被仲胺亲核进攻后再开环得到 5-aminopenta-2,4-dienal (the Zincke aldehyde).

基本文献

• Zincke, T. H.; Heuser, G.; Moller, W.Liebigs Ann. Chem.1904,333, 296. doi:10.1002/jlac.19043330212
• Zincke, T. H.; Heuser, G.; Moller, W.Liebigs Ann. Chem.1904,330, 361. doi:10.1002/jlac.19043300217
• Zincke, T. H.; Weisspfenning, G.Liebigs Ann. Chem.1913,396, 103. doi:10.1002/jlac.19133960107
• Konig, W.J. Prakt. Chem.1904,69, 105. doi:10.1002/prac.19040690107

• Becher, J.Synthesis1980, 589. DOI:10.1055/s-1980-29134
• Becher, J.; Finsen, L.; Winckelmann, I.Tetrahedron1981,37, 2375. doi:10.1016/S0040-4020(01)88892-X
• Cheng, W.-C.; Kurth, M. J.Org. Prep. Proced. Int.2002,34, 587. doi:10.1080/00304940209355784

开发过程

利用二硝基苯作为吡啶盐的活化基团是由Thodor Zincke首先报道的。

Theodor Zincke (1843-1928)

反应机理

吡啶活性体-Zincke盐在多数情况下可以通过重结晶纯化获得

反应实例

吲哚生物碱骨架的迅速合成[1]

使用Zincke盐的合成薁[2]

与一级胺反应发生N置换得到新的吡啶盐。[3]

参考文献

1. (a) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D.J. Am. Chem. Soc.2009,131, 3472. doi:10.1021/ja900640v(b) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D.Chem. Sci.2011,2, 649. doi:10.1039/C1SC00009H
2. (a) Hafner , K.; Meinhardt , K.-P.Org. Synth.1984,62, 134. DOI:10.15227/orgsyn.062.0134(b) Gromov, S. P.Heterocycles2000,53, 1607. DOI:10.3987/REV-00-533
3. (a) Genisson , Y.; Marazano, C.; Mehmandoust, M.; Grecco, D.; Das, B. C.Synlett1992, 431. DOI:10.1055/s-1992-21371(b) Yamaguchi , I.; Higashi, H.; Shigesue, S.; Shingai, S.; Sato, M.Tetrahedron Lett.2007,48, 7778. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.009

相关链接

• Pyridine – Wikipedia
• Zincke Aldehyde- Wikipedia
• Zincke Reaction- Wikipedia
• Vanderwal Group
• Theodor Zincke – Wikipedia

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