概要:

imino‐Stetter反应(imino‐Stetter reaction)是一种利用邻氨基肉桂酸衍生物和芳香醛获得的醛亚胺与氰化物发生极性反转，经历 5-enolexo-exo-trig like 环化，最终芳构化得到一系列2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物，极大地拓宽了合成吲哚类化合物的方法。该反应由韩国高丽大学(Department of Chemistry, Korea University)的(右Cheol-Hong Cheon)课题组在2016年首次报道^[1

反应机理：

反应实例：

2-芳基取代吲哚-3-乙酸的合成^[1]

2-乙烯基吲哚-3-乙酸的合成^[2]

2-取代色胺的合成^[3]

天然产物合成中的应用^[4-9]

实验步骤：

参考文献：

1. J. Lee, H.-A. Seo, C.-H. Cheon, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1566-1570. doi: 10.1002/adsc.201600155
2. -A. Seo, C.-H. Cheon, J. Org. Chem. 2016, 81, 7917-7923. doi: 10.1021/acs.joc.6b01621.
3. J. Kim, C.-H. Cheon, Asian. J. Org. Chem. 2020, 9, 2103-2107. doi: 10.1002/ajoc.202000554.
4. Park, C.-H. Cheon, Org. Pro. Res. Dev. 2024. ASAP. doi: 10.1021/acs.oprd.4c00366.
5. Jeon, H. J. Kim, C.-H. Cheon, J. Org. Chem. 2020, 85, 8149-8156. doi: 10.1021/acs.joc.0c01051.
6. Park, C.-H. Cheon, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4888-4892. doi:10.1002/adsc.201900801
7. Lee, K.-H. Kim, C.-H. Cheon, Org. Lett. 2017, 19, 2785-2788. doi:10.1021/acs.orglett.7b00687
8. E. Lee, S. J. Lee, C.-H. Cheon, Synthesis 2017, 49, 4247-4253. doi: 10.1055/s-0036-1588749.
9. H. Kwon, H.-A. Seo, C.-H. Cheon, Org. Lett. 2016, 18, 5280-5283. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02597.

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