译自Chem-Station网站日本版 原文链接：第169回―「両性分子を用いる有機合成法の開発」Andrei Yudin教授
翻译：炸鸡
第169回海外化学家采访的是多伦多大学化学系的Andrei Yudin教授，Andrei Yudin教授的研究方向为化学合成有重要功能的分子。下面是这次的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
在我对化学产生兴趣之前，我就开始画画了。它一直都是我热爱的领域（除科学以外的）。当我开始学习有机化学时，我意识到我的绘画技能在课堂上非常有用。当我发现化学性质可以用整齐划一的抽象概念（如化学结构）来表达时，我完全被征服了。
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
肯定是美术。我仍然定期去参加多伦多艺术学院和安大略省艺术馆的每周生活绘画课程。如果我有一天退休了，我依然会这样做。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
两性分子。 两性分子是含有相互排斥的官能团（如氨基和醛基）的反直觉组合的分子。虽然是一个简单的概念，但由此产生的试剂对于设计具有高成键效率的有效合成方法很有帮助。在应用层面，最引人注目的是“环状信息学”：它主要研究大型大环分子通过折叠、形成具有重要功能的构造的现象。我们希望能够提供有助于在概念上支配蛋白质靶点选择性和细胞渗透性的合成路线。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
我肯定会让它成为保罗-塞尚。塞尚具有能够从不同的颜色中区分出相似的色调的罕见天赋。在他的作品中，他能够用细小的笔触创造出色彩的马赛克，仅用色调就创造出完美的深度感。他的触摸有一种节奏感，可以看到和感觉到。多年来他对色彩的使用一直保持着活力，没有一件作品是静态的。从他后期的作品《圣维克多尔山》中可以感受到他对运用色度来表现立体主义的炉火纯青，毕加索（我喜欢他，但不是他的狂热粉丝）从他那里借鉴到了立体主义。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
我喜欢电化学合成。 我最后一次进行反应是（可悲的）大约九年前：将两个铂金电极插入乙腈溶液中（有辅助电解质），制成一个氧化的杂环。 我希望能尽快回到这个实验中来。 这是因为学生们对电合成感到畏惧。 我想继续告诉他们，这不是很困难（每九年一次，我知道！）！ 哈哈哈）。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
普罗科菲耶夫的小提琴协奏曲（与奥伊斯特拉赫合作）和肖斯塔科维奇的24首前奏曲和赋格曲（与尼古拉娃合作）。
肖洛霍夫的《静静的顿河》。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
我提名Bruce Maryanoff。 他有很多关于药物发现化学的伟大科学故事可以讲述。他也是一个葡萄酒爱好者，我希望他能与我们分享一些他的轶事。
我还想推荐我的好朋友Christophe Coperet。他在异相催化领域工作，做得非常出色（巧合的是，他也是一位葡萄酒专家！）。
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译自Chem-Station网站日本版 原文链接：第161回―「C-H官能基化と脱芳香族化を鍵反応とする天然物合成」Shu-Li You教授
翻译：炸鸡
第161回海外化学家采访的是中国科学院上海有机化学研究所・有机金属化学国家重点实验室的有机化学教授Shu-Li You。Shu-Li You教授致力于优化化学方法论的开发，全合成和药物化学。下面是这次的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
我高中时候化学就很好，所以大学选择了化学专业。现在正在开发可以简单合成有趣新分子的工具，我非常喜欢我现在做的工作。
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
说实话如果我没有机会上大学，我现在可能已经继承家业成为一个农民。然而，如果我可以选择的话，我想成为一名科学杂志的编辑。 我将尽最大努力公平对待所有投稿。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
我们正在开发一种基于C-H键直接官能团化和不对称脱芳香化的新方法。 我们的最终目的是希望所有的化学家在合成目标分子时都能使用我们的方法论。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
弗雷德里克·格兰特·班廷，他因发现胰岛素而被授予1923年的诺贝尔医学奖。 胰岛素的发现故事非常耐人寻味，有很多东西我想听听。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
说起来我已经有相当一段时间没有做任何实验室工作了。我做最后一个实验是大约一年前，是不对称傅-克反应。我很怀念我刚开始开设自己的实验室的时候，那段日子做了很多实验。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
我肯定不会带化学书。 很难选，但我可能会带上丹-布朗的《达芬奇密码》和已故流行歌手邓丽君的音乐集。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
和我同一个系的Lixin Dai教授。他是一位高风亮节的人，一位伟大的化学家，更是一位有着独特个性的人。
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译自Chem-Station网站日本版 原文链接：第160回―「触媒的ウィッティヒ反応の開発」Christopher O’Brien博士
翻译：炸鸡
第160回海外化学家采访的是Almac公司的Christopher O’Brien博士，致力于开发可靠的催化剂合成方法和研究目标导向型合成化学。下面是这次的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
我一直很喜欢化学，从小就对它的美丽感到惊叹。至于我怎么会从事今天的工作，要从我与奶奶的一次谈话说起。大约在我进入UMIST的时候，或者在这之前不久，我的爷爷被诊断出患有早期阿尔茨海默病。 我不记得与奶奶的那次谈话是在我爷爷失忆之前还是之后。医生拐弯抹角，不愿意告诉我们实情。所以我坦率地告诉我奶奶：爷爷迟早会忘记她是谁，是时候说再见了。阿尔茨海默病恶化的很快。在我爷爷一年之内他就忘记了我是谁。在我爷爷患病的期间，我休学一年，到飞利浦的欧洲分公司工作。当我离开时，我的爷爷还知道我是谁，但当我回来时，他忘记我是谁了。随着时间的推移，爷爷几乎忘记了所有人。欣慰的是，阿尔茨海默氏症患者只有在临终前大脑才能变得清醒。在这一刻爷爷和奶奶好好地告别了。
我现在正在开发化学合成法以期为药物化学家提供必不可少的工具。我希望未来没有人会像当年的我一样不得已将残酷的事情告诉奶奶并且眼睁睁看着慢慢失去自己爱的人。
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
我或许会成为一名专利律师或计算机程序员。我记得在我十几岁的时候花了几个小时在Acorn Electron上编程。我仍然记得我是怎么修复那些不动的精灵图的。我还在大学学习了专利法，这对我帮助很大。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
我目前正在研究选择性催化过程，我希望能将其整合到更大的多个催化剂的自组织阵列中。我的小组也在研究以解决特定生物学问题的化合物导向型合成化学。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
我相信如果人们不从历史中吸取教训，他们就会重蹈覆辙，但我不相信把人物偶像化有什么积极影响。因此，我不会与历史上人物相会。相反，我想和我的爷爷共进晚餐。这是因为在我的爷爷去世之前，可以说在因阿尔茨海默病而失去记忆之前，我从来没有机会与他们好好说过话。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
几周前。 合成Wittig催化反应用到的一种特殊碱。为此我要多呆在实验室里。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
我将带上我的SAS生存手册。我不打算在荒岛上呆很久，因为我有事情要做。音乐可能是《大逃亡》的主题曲用它来激励我。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
苏黎世联邦理工学院的Ryan Gilmour，他的化学研究很有趣，我很想看他的采访。
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译自Chem-Station网站日本版 原文链接：第157回―「メカノケミカル合成の方法論開発」Tomislav Friščić教授
翻译：炸鸡
第157回海外化学家采访的是从英国剑桥大学博士研究员升任加拿大麦吉尔大学教授的Tomislav Friščić教授。Tomislav Friščić教授致力于研究新型化学反应方法。下面是这次的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
因为化学实验很美。我的祖母是有机化学教授，在前南斯拉夫那种教材很稀少的年代，她编纂了重要的教科书和翻译了许多著作。因此我对化学热爱的种子很早就种下了。小学第一次上化学课时，看到美丽的碘紫色烟雾的一刹那对我来说是一生难忘的回忆。
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
我肯定会成为一名程序员。我尝试在电脑上写一些实用型小程序时常常碰壁。或许我还是当个厨师吧。这个是与合成化学十分接近的行业了。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
我对化学合成的原理以及如何改进十分有兴趣。目前，我们正致力于开发新的清洁的方法，将构成地壳中的矿物资源的坚硬物质转化为有用物质。主要目标是在温和条件下，使用尽可能少的能量和最便宜的起始原料进行转化。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
这真难抉择，我选本杰明·富兰克林。他的才能遍及科学到政治外交，与这样多才多艺兴趣广博的人一起吃饭，一定会很有趣。即使和他简简单单下盘棋也是件乐事。如果要晚餐讨论主题是新元素的发现，和居里夫人一起安静地共进晚餐也很好。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
那是上周的事情。实验是确认为了合成药物成分水杨酸铋而开发的一种新的分离方法是否具有重现性。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
我想我大概会带《爱丽丝梦游仙境》，但鉴于流放到孤岛上这样的惨状我还是带《格列佛游记》更为合适。
专辑带Jethro Tull的《Aqualung》就很好了。但也想偷偷带上Uriah Heep的《Look at yourself》呢。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
纽约大学阿布扎比分校的Panče Naumov教授。他是固体化学领域的年轻学者，对固体反应的机理有着非常有趣的研究。他最近发表的一篇关于雄黄原子跳跃的论文非常有趣。
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本文来自Chem-Station日文版 第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授 cosine
翻译投稿 炸鸡 校对 肥猫
第142回海外化学家采访的是Chem-Station创始人，日本早稻田大学理工学院教授山口润一郎老师。山口教授致力于利用碳氢键官能团化合成生物活性分子和天然产物，开发新型化学反应实现理想的有机合成。下面是今天的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
其实我刚进入大学的时候是对化学完全不感兴趣的。幸运的是，我在大学里遇到了后来改变了我的想法的林雄二郎教授，林教授最后还成为我博士研究生的导师。林教授对化学，特别是对有机化学有着很强烈的热情，林教授对有机化学怀着一颗单纯的好奇心，这样的好奇心促使着他一直对有机化学着迷。我开始学化学的原因是我想明白化学到底有什么样的魅力能让林教授如此痴迷，结果我就这样沦陷了，哈哈哈！
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
我想我大概率会成为某个企业或医疗公司的销售员吧。我很喜欢交际，我认为商品销售是建立在人际关系和人与人之间的信赖上的。从这一点出发，我对网络工作也很感兴趣。 我想建立一个独立的网上公司，但我没自信说这一定会成功。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
我的助教时代是在伊丹健一郎教授的合成化学实验室度过的。 让我感到幸运的是我在研究生院和博士后的研究有许多生物活性天然产物的合成。天然产物的合成极其困难与繁琐，其个中痛苦滋味只有过来人才能明白吧。为了实现“理想的化学合成”，我致力于开发新的合成方法，合成策略和合成概念，以解决复杂的合成问题。我想像搭建建筑物一样构建出分子。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
我想和woodward教授（罗伯特·伯恩斯·伍德沃德，美国有机化学家，对现代有机合成做出了相当大的贡献，尤其是在化学合成和具有复杂结构的天然有机分子结构阐明方面。由于“在有机物合成方面的成就”，伍德沃德荣获1965年诺贝尔化学奖）共进晚餐，他是20世纪公认的最伟大的合成化学家。在那个仅有为数不多的精制技术和光谱分析技术的时代，他却完成了叹为观止的分子合成工作。我希望他能告诉我化学合成和有机化学的未来应走向何方。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
我到现在还每天在实验室里做实验，和我的学生们一起呆在通风橱里。所以我实在回忆不起最后一次做实验是什么时候了。不过以后我会减少实验量，但我还是会尽量自己动手做实验。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
能不能通融下让我带上笔记本电脑呀，实在不行iPhone也行啊。。。。。如果要求我和外界不能有一点联系，那我就安心看各种文学作品，音乐和科学论文吧。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
我推荐的有两个人选。
第一位是斯克里普斯研究所的Phil S. Baran教授，他是我做博士后时的老板，同时也是我的好朋友。虽然只比我大一岁，但他在天然产物的合成上的能力却是一直令整个化学界惊叹。
第二位是每天都在一起的伊丹健一郎教授。如果不是遇到他，被他优秀的人格和才华征服，我是不会回到日本的。
本文来自Chem-Station日文版 生越 友樹 Tomoki Ogoshi Kosuge
翻译投稿 炸鸡 校对 白菜猪肉馅
生越 友樹（おごし ともき, 1976年5月），日本有机化学家，高分子化学家，超分子化学家。现为京都大学教授。
生越先生的博士研究生导师为京都大学种条善树先生，研究课题为有机-无机杂化材料，生越先生担任日本学术振兴会研究员时期是在大阪大学原天明显示的指导下进行利用环糊精的主客体材料化学的研究。之后到金泽大学中本-山岸实验室担任助手，于2008年发表了一篇关于Pillar[n]arene合成的论文，引起了全世界超分子研究者的关注。生越先生曾任中本山岸研究室助教、副教授，2015年晋升为金泽大学教授。2019年起到现在担任京都大学教授。
曾获奖项：2009年 高分子研究鼓励奖（高分子学会），2012年进步奖（日本化学会），2014年科学技术领域文本科学大臣表彰 青年科学家奖（文部科学省），2020年日本学术振兴会奖（日本学术振兴会）
履历
1995年3月 爱知县立冈崎北高中 毕业
1996年4月 京都大学工学部工业化学专业 入学
2000年3月 京都大学工学部工业化学专业 指导老师：中条善树教授
2000年4月 京都大学工学研究科高分子化学专业 硕士研究生入学
2002年3月 京都大学工学研究科高分子化学专业 取得硕士学位 指导老师：中条善树教授
2002年4月 京都大学大学院工学研究科高分子化学专业 博士研究生入学
2005年3月 京都大学大学院工学研究科高分子化学专业 取得博士学位（工学） 指导老师：中条善树教授
2002年4月-2005年3月 日本学术振兴会特别研究员（DC1）京都大学大学院 工学研究科 高分子化学专攻（中条善树教授）
2005年4月-2006年10月 日本学术振兴会特别研究员（PD） 大阪大学大学院 理学研究科 高分子科学专攻（原田明教授）
2006年11月-2007年3月 金泽大学大学院自然科学研究科物质工学专攻 助手
2007年4月-2008年3月 金泽大学大学院自然科学研究科物质工学专攻 助教
2008年4月-2010年2月 金泽大学理工研究域物质化学系 助教
2010年3月-2015年7月 金沢大学理工研究域物質化学系 副教授
2013年10月-2017年3月 JST“超空间控制和新型功能创造”研究领域
（早稻田大学 黑田一幸）首任研究者（兼任）
2015年8月-2017年9月 金泽大学理工研究域物质化学系 教授
2017年5月-2018年1月 荷兰阿姆斯特丹大学客座教授
2017年10月-2019年2月 金泽大学新学术创成研究机构纳米生命科学研究所 教授
2019年3月- 京都大学大学院工学研究科 合成・生物化学专攻 教授
2019年7月- 金泽大虚额新学术创成研究机构纳米生命科学研究所 特任教授（cross-appointment）
获奖经历
2008年 优秀演讲奖（学术）日本化学会第88届春季年会（日本化学会）
2009年 第23届青年特别演讲会 日本化学会第89届春季年会（日本化学会）
2009年 平成20年高分子研究鼓励奖（高分子学会）
2010年 平成22年青年科学家演讲奖（高分子学会关西支部）
2011年 HGCS Japan Award of Excellence 2010（主客体・超分子化学研究会）
2012年 第61届进步奖（日本化学会）
2013年 2013 Cram Lehn Pedersen Prize in Supramolecular Chemistry International
Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry （英国皇家化学学会RSC）
2014年 平成26年 科学技术领域 稳步科学大臣表彰 青年科学家奖（文部科学省）
2015年 2014年Polymer Journal论文奖—日本Zeon奖（高分子学会）
2016年 平成28年（第12回）野副纪念鼓励奖（基础有机化学会）
2016年 Banyu Chemist Award（BCA）2016（公益财团法人 MSD生命科学财团）
2017年 Lectureship Award MBLA 2016（公益财团法人 MSD生命科学财团）
2019年 金泽大学功劳表彰（国立大学法人金泽大学）
2019年 花王科学奖<化学・物理学领域>（公益财团法人 花王艺术・科学财团）
2020年 第17回（令和2（2020）年度）日本学术振兴会赏（日本学术振兴会）
研究业绩
来自日本的超分子：Pillar[n]arene的开发
开发了用亚甲基连接苯环上对位的碳的环状分子Pillar[n]arene。环状分子包括冠醚，环芳烃，环糊精等各种著名的环分子，生越先生开发的Pillar[n]arene被世界各地的研究人员利用，已有800多篇论文报道。
与其他环状分子相比，Pillar[n]arene有许多优点。因为苯环是三维立体结构，而且具有高度的对称性和刚直性，所以其溶液种不仅具有1:1的主客体性质，还可能形成由Pillar[n]arene高度有序集合形成的分子集合，该分子集合可能展现出特别的功能。还可以通过羟基引入各种官能团。冠醚和杯芳烃具有柔性结构，但是环糊精因为具有三维刚性立体结构，结构对称性低，所以难以选择性地引入官能团。葫芦脲也为三维立体刚性结构，难以引入官能团。Pillar[n]arene不但具有已知的环状分子的优点，而且还具有已知的环状分子所没有的性质。
名言
“脑子稍微转一下就能想出的idea，肯定不到2年就有别人发表这个idea的文章了，我需要的是真正的原创idea。”
相关文献
[1] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. para-Bridged Symmetrical Pillar[5]arenes: Their Lewis Acid-Catalyzed Synthesis and Host-Guest Property, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022–5023. DOI: 10.1021/ja711260m.近期综述：
[1] Ogoshi, T.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Pillar-Shaped Macrocyclic Hosts Pillar[n]arenes: New Key Players for Supramolecular Chemistry. Chem. Rev. 2016, 116, 7937-8002. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00765 [2] Kakuta, T.; Yamagishi, T. ; Ogoshi, T. “Supramolecular Chemistry of Pillar[n]arenes Functionalised by Copper(I)-Catalysed Alkyne-Azide Cycloaddition “Click” Reaction. Chem. Commun. 2017, 53, 5250-5266. DOI: 10.1039/C7CC01833A [3] Murray, J.; Kim, K.; Ogoshi, T.; Yao. W.; Gibb. B. C. The Aqueous Supramolecular Chemistry of Cucurbiturils, Pillar[n]arenes and Deep-Cavity Cavitands. Chem. Soc. Rev. 2017. 46, 2479-2496. DOI: 10.1039/C7CS00095B [4] Song, N.; Kakuta, T.; Yamagishi, T.; Yang, Y. W.*; Ogoshi, T. “Molecular-Scale Porous Materials Based on Pillar[n]arenes” Chem, 2018, 4, 2029–2053. DOI: 10.1016/j.chempr.2018.05.015[5] Kakuta, T.; Yamagishi, T.; Ogoshi, T. “Stimuli-Responsive Supramolecular Assemblies Constructed from Pillar[n]arenes” Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1656–1666. DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00157 [6] Fa, S.; Kakuta, T.; Yamagishi, T.; Ogoshi, T. Conformation and Planar Chirality of Pillar[n]arenes. Chem. Lett., 2019, 48, 1278-1287. DOI: 10.1246/cl.190544 [7] Ogoshi, T.*; Kakuta, T.; Yamagishi, T. “Applications of Pillar[n]arene-Based Supramolecular Assemblies” Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2197–2206. DOI: 10.1002/anie.201805884
[8] Fa, S.; Kakuta, T.; Yamagishi, T.; Ogoshi, T. “One-, Two-, and Three-Dimensional Supramolecular Assemblies Based on Tubular and Regular Polygonal Structures of Pillar[n]arenes” CCS Chem. 2019, 1, 50–63. DOI:10.31635/ccschem.019.20180014
本文来自Chem-Station日文版 第126回―「分子アセンブリによって複雑化合物へとアプローチする」Zachary Aron博士 cosine
翻译投稿 炸鸡 校对 白菜猪肉馅
第126回海外化学家采访的是Zachary Aron博士。Zachary Aron博士隶属于印第安纳大学布卢明顿分校化学系（注：现为Microbiotix公司Director），主要研究为化学合成服务的万能工具——分子组装器的开发。下面是今天的采访。
Q.请问您为什么会选择成为一名化学家呢？
我从小就一直想成为一名化学家。我从小就对周围的世界很感兴趣，想更深一步了解世界。啊哈，这样就结束回答是不是太潦草了。上高中的时候，在弗兰克·卡尔杜老师的指导下我意识到我还挺适合学化学的。他让我明白，唯一能让我真正满意地知道自己在做什么的科学就是化学。尽管生物学在过去几十年取得了惊人的进步和巨大的发展，但仍有太多的谜团有待揭开。物理学离我们的实际生活太遥远了所以我们需要详细的方程式帮助我们理解物理，但化学就不一样了，离我们的生活近在咫尺。我们可以在脑海里想像一个分子，预测它的流向或变动。把预测的分子的流向或变动很好地组合在一起就能描绘出分子的动态了，还有什么学科比化学更为美妙呢？
Q.如果您不当化学家的话，您会选择从事哪个行业呢？为什么？
这个问题很好回答，认识我的人都能猜到答案，因为我每次参加聚会，进入会场和人打招呼前都会和小猫小狗互动下。我想如果我不是一个化学家的话我会成为一位兽医。我想让每一位生病的小动物重新恢复健康，拥有幸福。治疗小动物的时候也许它们会很痛苦，但我会尽我最大的努力去救助它们的。
Q.您现在进行的是什么研究呢？您具体想怎么做呢？
现在，我们的研究室以应用于复杂分子合成为长期目标，致力于新合成法的开发。其中之一是开发仿生催化剂，用类似于吡哆醛-5‘-磷酸(PLP)的方法活化胺。我们希望找到一种简单，易于使用的有机催化剂，它可以大大简化化学家处理含氮化合物的方法，并在不使用保护基团的情况下加速化学合成。这项研究有望简化含氮化合物的工业合成，并拓宽获得具有生物活性的天然产物稀有衍生物的途径。
Q.如果您有机会与一个历史人物共进晚餐，您会选谁，为什么呢？
约翰·缪尔（美国早期环保运动的领袖。他写的大自然探险，包括随笔、专著，特别是关于加利福尼亚的内华达山脉的描述，被广为流传）。我曾经花了很多时间游遍美国的名山大川，每每我都被大自然的美丽所打动。我非常地感谢他——约翰·缪尔，他为我们守护住了这么一片美好的天地。顺便说一句，他的野外体验堪称一段传奇。
Q.您最后一次亲手做实验是在什么时候呢？具体做了什么呢？
哎呀，前不久的事了（不能具体说，因为未婚妻可能会看到这个采访……）。还挺难为情的说是个什么实验。在实验室进行的最后一个实验是对不良反应的追踪。在制作简单的Schiff碱时，定量地得到了意想不到的生成物（很快就有相关论文发表了）。我最后是通过改变反应体系的pH值追踪反应的，最后可以很干净的得到目标产物Schiff碱。
Q.如果您被滞留在一个满是沙漠的孤岛上，只能选一个的话您会带什么书和音乐?
音乐专辑：Charlie Ortman的《New Moon》。我被流放的时候，家人是我最思念的人。我叔叔的专辑至少能让我忆起家的宁静。
书：有点难选啊。我是一个永远都不会满足的读者，所以我想不出什么书能让我感兴趣，永远地读下去。Gabriel Garcia Marquez（哥伦比亚文学家、记者和社会活动家，拉丁美洲魔幻现实主义文学的代表人物）的《百年孤独》或许可以。这可真是本难读的书啊。然而被流放到无人岛上，肯定还需要除音乐专辑以外的其他东西来慰藉我孤独的心灵，所以我会选弗兰克·赫伯特（美国科幻小说家，作家。生于华盛顿州塔科玛）的《沙丘》，这本书非常棒，并且和我的童年息息相关。
Q.您最想看哪位化学家的采访？
佛蒙特大学的Matthais Brewer。说实话，他是个好朋友，我想看看他对这些问题的回答！此外，他的重氮盐研究将新的重点放在了一个古老而重要的领域，我一直都对他的这个研究很感兴趣。
本文来自Chem-Station日文版 ものづくりのコツ｜第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション) webmaster
翻译投稿 炸鸡 校对 白菜猪肉馅
这次和理学系实验室网站合作，我们会陆续推出十篇的“有机合成实验技巧”特集。
今天这篇是“有机合成实验技巧”系列的最后一篇了。各位读者看了标题都知道，在最后这一篇里我会告诉大家几个有机合成化学的实验诀窍。
笔者从大学四年级开始就参与了合成化学研究，到现在也已经有19年了。从学生到大学教师，我差不多合成出了10多种结构迥异的复杂的天然有机化合物了。
如果你问我我到底擅不擅长做合成，因为我是吃合成这碗饭的，所以我的回答是擅长的（虽然我现在基本不自己亲手动手做实验了）。
我现在指导的学生也有十来人了。其中不乏有天资聪颖者，这类学生能够很敏锐察觉出实验进行的顺不顺利，也有资质平平之辈，这类学生尽管很努力，但实验表现却不尽如人意。但并不是说资质平平的人就不能当个优秀的有机合成化学家，我见到过许多这类的学生突然开窍的事例。
看到这里的读者们请不要对自己的有机合成能力丧失自信。今天这篇文章，我会给大家传授几个有机合成实验的小诀窍。
让我们好好想想接下来要做什么
可能有人只开一个反应，仔细地，全心全意地做一个反应，虽然那样未尝不可，但是从实验效率上来看，一次只做一个反应效率有点低，一般最好是同时或者错开时间开数个合成反应。
只开一个反应可能看不出不同人之间的差距，但当同时开多个反应时，不同人之间的差距就很明显，有人完成的很好而有人却弄的一团糟，不同人在完成时间和实验结果上也是天差地别。如果只是以一天为单位来看，可能不会有多大的差距，但是一年下来就会拉开巨大的差距。
不擅长开反应的人几乎没有时间来计划开下一个反应；擅长开反应的人一边预测这次反应的结果一边思考下一步该怎么做，拿到反应结果后就可以迅速采取下一步行动。
想像一下你同时在进行多个彼此间毫无关联的反应。你能做好时间管理嘛？你知道哪个反应在哪个通风橱里吗？在那个反应尚在进行的时候，你能抓紧时间处理好这个反应后处理和产物精制吗？在哪做NMR和MS分析？ 在多个任务同时进行时如果不经常思考这些问题的话有可能会出现重复的步骤，在可能出问题的环节不只考虑一种可能性，准备多个备案是很有必要的。
笔者还是个学生的时候，烟瘾很大，每次一到反应的空档期都会到吸烟区抽烟（吸烟有害健康，同学们不要学我）。每次在吸烟室抽烟时我都会思考下一步该怎么做。每次在反应进行的时候就思考下一步怎么做，这样的节奏很适合我，让我能在短时间内进行多个反应。做饭，运动的时候也是同理，在适当的时候停一下，思考下一步该怎么做，一个劲的埋头苦干反而会把事情弄糟。把握好实验的节奏就能很快地做完实验，研究进度也会推进。
而且晚上睡觉前或者上厕所的时候，我也常常思考实验上的事。和女朋友约会的时候，如果突然想到实验上的一些事，我就一股脑只想实验上的事，听不进女朋友说的话了。如果女朋友问我“你是爱我还是爱化学？”我肯定毫不犹豫地选择化学。
也许有人不喜欢这么拼命的生活，但是各位读者都明白，除非你是天才，如果你想要比别人更优秀，你必须要比别人更努力。就好像你平时只是业余打打羽毛球是不可能被国家队选中去参加奥林匹克运动会的。
总之，经常思考下一步的行动是做好合成实验的诀窍之一。
整体看待化合物
官能团是指化合物上可以参与反应的部分（其他部分可能也会参与反应）。
比如，我要写醇氧化成醛。醇除了羟基外就没有其他官能团了，所以可以用R–OH表示，我们只需要关注OH（反应位点）就行了。
对于有两个及两个以上的官能团参与反应的化合物，就不会那么简单了。我们还必须写出我们不想让它参与反应的那个官能团。如果只有两个官能团的化合物那还不算太难，那对于含有5个，6个或者更多的官能团的超级复杂化合物那该如何是好呢？对于这类化合物，如果只看反应位点，就会忽略其他官能团也会参与反应的可能性（副反应），副反应有可能会导致碳骨架重排，导致进一步的副反应。
一些不擅长做实验的人，他们眼里只有反应位点，压根不关注其他位置。
很多实验做的不错的人往往都会从整体看化合物。他们会考虑各个地方的反应可能性后再考虑实验。所以我认为要想做好合成实验，学会从一个宏观视角看待化合物是很重要的。
找到自己喜欢的反应
如果你有幸能在有机合成化学的研究道路上继续前进，你将会遇到形形色色的反应。
有机合成化学的乐趣在于能亲自动手把玩分子。在研究里，经常能遇到还没有被报道的化合物或是已知化合物的未知反应。
遇到陌生的化合物或反应时，仍能顺利推进反应就是一个有机合成者的优势了。即便是合成完全陌生的化合物，一个优秀的有机合成者仍然能顺利完成。话说回来，如果能认真学习失败反应背后的原因和现象，这也会成为自己的经验。但要注意的是，从这次的失败反应得来的经验和教训未必会用到下一次反应中。等到遇到相同的反应的时候，就是锻炼自己的时刻了。
因此，培养自己处理陌生反应的能力非常重要，我推荐大家可以试试用文献上的已知的反应当作练习。在练习当中会发现“咦，为什么反应进行的不顺利”，你就会发现化合物特有的问题。排除掉试剂的问题和自身的实验操作问题后那只可能是化合物的问题，这些经验同样会成为你宝贵的经验与教训。
优秀的有机合成人员善于积累经验与教训。当然正式做反应之前要用模型化合物简单实验下以确认化合物能够发生反应。
有许多不善于做合成实验的人往往因为没有充裕的时间，即使尝试做了新反应后失败了，也来不及深入探究失败的原因就草草结束。一个反应也许看不出什么，但100个，1000个反应就会有巨大的差距。
不仅要看反应图，还要思考电子流向
在SciFinder等平台上仔细搜索的话，应该能找到刊登着虽不完全相同但是有着类似构造的化合物的可能的反应方法的文献吧。
搜索结果就像一张张菜谱一样展现在你面前。“那就一个个试吧，这个不行就下一个”这样的地毯式轰炸法也不是不可行，也不是不能找到想要的反应。但我个人不是很推荐这种不动脑子的方法。你要先弄清楚每个反应下会发生什么。至少得大概知道电子的流向（即反应机理）吧。
这样的话，你就会看到哪些反应对你有用，哪些反应对你没用。更为关键的一点是，即使现有的文献上并没有报道过这个反应剂，但只有反应机理相同，也是可以被拿来用的。这很关键，盲目不懂脑子的人是绝对不会想到这个的。
不擅长做合成反应的人如果不是现有文献的反应条件，很难做出反应。但对于善于做合成反应的人来说，只要电子流向一致（即反应机理差不多），就能做出文献上未被报道的反应。这样虽然不会每次都得到期望的反应产物，往往得到的都是意外的化合物，但这很有可能成为发现一个新反应的契机。实验室的搬砖人，何不偶尔停下手里繁忙的活，稍微多点思考呢~
总之先从小反应做起吧
大家做有机合成实验的目的都是合成目标产物吧。所以大家都会挑选适当的反应来合成自己想要的目标产物。但大家有没有想过套用某个反应合成目标产物的时候大家是否能理解这个目标化合物的性质呢？因为很有可能你下一次的目标化合物和这次的目标化合物具有一样的碳骨架，所以理解化合物具有什么样的性质非常的重要。
要清楚一个化合物有什么性质就要尝试诸如氧化，还原，酰化，保护之类的小规模试验反应。试完之后就会发现“原来加了这种试剂，○○会有反应”“原来这个化合物很容易被氧化”。
只是单纯看看有机化合物说说它有什么什么样的性质这一点也不难，但是你有实际拿着这个化合物反应过吗？比如这个化合物容易被氧化，那它到底容易被什么化学物质所氧化？
在实际中的实验，副反应也会不可避免地发生。副反应并非那么惹人讨厌的，通过副反应我们可以知道反应物的一些特点。只坐在办公室十指不沾阳春水的人是绝对不知道这些“特点”的，只有实际开反应的操作者才知道。但是相应的，也要投入一定的时间做大量的副反应才能发现这些“特点”。副反应也很有趣，比如你会忍不住惊叹“哇，这个TLC色谱好漂亮”除了不要做很危险的实验外，请尽情做吧（但不要用太昂贵的试剂哦）。
讨论！
讨论应该很常见吧。不善于做合成反应或者多是不善于做反应的人会在每周的例行报告会上表示自己一周没什么进展。被问为何这一周没什么进展会让讨论难以进行。而优秀的合成反应者能最大限度地在讨论中从前辈和教授那里汲取到知识。对优秀的合成反应者来说讨论是为了学到知识。笔者还是学生的时候，虽然没有足够的自信能超越我的教授，但我讨论前都会做足功课，提前做好各种反应，所以基本上不会被讨论会上同学们和教授抛出的问题问倒。虽然有些人的建议对自己没有什么意义，但也有的建议能给自己灵感“嘿，这个我或许可以一试！”
话说回来，不能参与到讨论中的人一定也不是个做合成实验的好手。所以，少年们，要在讨论上拿出勇气。
结束语
今天这篇内容我没有谈太多专业性的，各位读者感觉怎么样呢？许多不擅长做合成实验的人往往在讨论会上听的都云里雾里，不知道其他人在说什么；相反，优秀的合成者往往能听的头头是道。我想这篇内容里的经验不仅适用于有机合成化学实验，还适用于有机合成研究甚至所有的工作。一开始不擅长做合成反应的人也会变成擅长做合成反应的“大神”。希望读者们参考我在这篇文章给出的经验，努力成为一位优秀的有机合成实验者。
到此为止，“有机合成实验技巧”系列已经全部完结。在此衷心感谢读者们这一年来的阅读，谢谢你们~
作者介绍
山口润一郎（1979- ），日本青年化学家，东京理科大学博士。现为日本早稻田大学理工学院教授。Chem-Station法人代表。
本文来自Chem-Station日文版 実験を加速する最新機器たち|第9回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション) webmaster
翻译投稿 炸鸡 校对 HaoHu
这次和理学系实验室网站合作，我们会陆续推出十篇的“有机合成实验技巧”特集。
距离第一篇”有机合成实验技巧”已经过去将近一年了，本连载还剩下2回。
尽管新冠病毒肆虐，但我还是在这段特殊时期中努力推进我的研究进度。马上入冬了，气温下降了湿度也降低了，这正是适合推进研究进度的好季节，没有各种温度湿度问题的困扰，能继续自己的研究，真是太开心了。
在现在的研究活动中，即便在一些较小的设备中也可以开展有机合成化学实验。
理论上说，只要有一些基本的有机化合物，溶剂，烧瓶之类的玻璃器皿和确认反应的分析仪器就可以继续研究（但即便是这样，大把研究经费也是会被很快挥霍掉的）。
但是合成化学实验的仪器是日新月异不断发展的。有机合成化学是多样的，复杂的，所以有必要灵活运用最新的机器来节约自己的时间。
所以今天我么来介绍下有机合成中几种被广泛使用的，能加速实验的最新仪器。其中包含了Chem-Station网站上出现过的仪器・器具，也包括了之前的部分内容。此外，因为介绍的只是单个厂家的产品，所以同类型产品会有类似品，读者们请自行判断哪一家公司的产品更好。
有机合成实验的流程
首先让我们来简单写下合成化学实验的流程：
1. 准备反应
2. 检查反应
3. 反应停止后，进行后处理
4. 分离・结构分析
下面我分别介绍下各个流程中广受欢迎的最新仪器。
1. 准备反应
简单来说就是向烧瓶中投入溶剂和试剂，并搅拌反应溶液。这是把自己在脑海里的东西变成现实的一个时刻，所以想用点颜值高的仪器好让自己开开心心地开始做实验。
量取试剂的时候，我个人喜欢岛津制作所的分析天平AP系列。天平是纯净的白色，底座是浓厚的黑色。OMG这配色，太爱了吧~
反应搅拌器推荐IKA Plate。也是以黑色为主要颜色。这款颜值也很高。当然岛津制作所的分析天平AP系列和IKA Plate都是兼具优秀功能和高颜值的。
分析天平AP系列（岛津制作所）
IKA Plate（IKA）
不仅有面向普通反应的天平，还有面向流动反应，光反应，电解反应等多种反应场所或反应形式的天平。IKA生产的ElectroSyn是一款兼具功能性和简便性的反应装置。这款电解合成装置即使是小白也能使用它来简单地进行有机电解反应。缺点是它是个单个容器，意味着只能进行小规模反应，因此筛选反应条件需要时间。
ElectroSyn (IKA)
如果想在低温下进行反应，使用能保持低温的低温恒温槽最方便不过了，但是低温恒温槽的尺寸往往很大，很占空间。并且，如果需要极低温（-78℃以下）条件的话，从开始设定到最终到达设定温度为止需要很长的时间。这时候就轮到テクノシグマ（日本冈山市的一家制造商）的UC反应器派上用场了。这是很早就已经上市的畅销品。因为节省空间，降温快，所以受到很多实验室的青睐。像笔者这样的实验室不怎么经常开低温反应，但还是备有一台UC反应器。
UC反应器
2. 检查反应
现在反应开始了，我们想检查下反应有没有进行。用老方法薄层色谱（TLC）就很好。如果你想看看生成了什么化合物，利用分子量来追踪反应的话就用LC-MASS或GC-MASS。如果想通过基于TLC的反应追踪来粗略检查下分子量的话，推荐expression®CMS。只需设置TLC并指定要查看分子量的点，即可自动取点并确定分子量。使用expression®CMS可以知道反应是否发生并可以在一定程度上预测反应。但反应结束后一切尘埃落定后有不免心里有些小后悔“早知道反应没问题的话我就不用这么昂贵的仪器了”。
expression® CMS (Advion)
当不仅仅要追踪反应还要判断反应速度，用热量计或React IR就非常完美。前者是通过反应热，后者是通过化合物的IR变化来追踪反应，判断反应速度。他们都是单一功能的非常昂贵的设备，但是一旦设定了反应条件，毫无疑问可以进行相当详细的反应追踪。
热量计
React IR
3. 反应停止后，进行后处理
反应结束了。停止反应，来做后处理吧。这一部分没有什么新奇的仪器。在本系列的第一篇里介绍的分液管，三角防溅瓶等实验仪器就广受欢迎。
后处理后，需要蒸馏出溶剂为后面的进行NMR确定产物结构做准备。在这种情况下，使用蒸发器不可避免，这对于合成有机化学研究是必不可少的。去除溶剂是一项非常简单的任务，但是蒸发器在不断地发展。例如，布赫的旋转蒸发仪R-300可以通过智能手机进行远程操作，并具有防突沸的功能。但并不是一个人一台蒸发器，很多时候蒸发溶剂是很快速的。我个人是很想有个功能可以提醒我溶剂蒸干了（音乐，闪光提醒都行），但悲伤的是还没有仪器有这种功能。
4. 分离・结构分析
现在我们到了分析粗产物的阶段了，然后是分离目标产物。
硅胶柱色谱法是大学实验室的主流，但近来有一种趋势是不使用带柱管的色谱柱（取决于实验室）。笔者所在的实验室是靠flash自动精制装置来节约时间。精制装置每年都在改进，逐渐具有完整的GUI（图形用户界面）。比如Biotage Selekt和Buchi的Pure系列。放到10多年前这都是不可想象的呀。就笔者个人而言倒不是很在意外观，和它们功能差不多的isolera对我而言就足够了。
Biotage Selekt
Pure系列
这是日本分析工业的循环HPLC LaboACE。它的大小和一个咖啡饮用机差不多，内置有GPC色谱柱，能根据分子大小分离化合物。
循环HPLC LaboACE
NMR（日本电子）
分离化合物后确定化合物结构的NMR技术也在不断进化。任何知道一代或更早一代核磁共振谱仪的人都可以从其规模上看到其演变。如果除去晶体，则是X射线晶体结构分析，但现在可以无障碍地测量极其小的晶体。
有机合成实验也正在进步
无论是博士还是烧瓶中的有机合成实验，近年来都在快速地更新。现在环境湿度也在慢慢降低，适合开反应的时节来了。未来10年，加快实验速度的仪器也会更新换代。
本文作者：石油醚
概要
Jennifer M. Schomaker, 出生于美国密歇根州，美国威斯康辛大学化学系教授，有机化学家。
课题组主页： https://schomaker.chem.wisc.edu/
经历
- 1990年-1994年 萨基诺谷州立大学获得学士学位
- 1994年-1998年 中央密歇根大学获得硕士学位 （Professor Thomas J. Delia）
- 2001年-2006年 密歇根州立大学获得博士学位 （Professor Babak Borhan）
- 2007年-2009年 加州大学伯克利分校NIH博士后研究助理
- （Professors Robert G. Bergman and F. Dean Toste）
- 2009年-至今 美国威斯康辛大学化学系教授
获奖经历
- Somojai Miller Visiting Professorship, UC-Berkeley 2019
- Vilas Faculty Mid-Career Award, UW-Madison 2018
- UW 2020 Award: All-Optical Electrophysiology-Electrophysiology without Electrodes.”
- Co-principal investigator 2018
- Kavli Fellow 2016
- French-American Chemical Society XVI invited speaker 2016
- Leo Paquette Legacy Symposium invited speaker, Ohio State University 2016
- Michigan State University Recent Alumni Award, College of Natural Science 2015
- American Chemical Society WCC Rising Star Award 2014
- Early Excellence profiled in the Journal of Physical Organic Chemistry 2013
- ACS Division of Organic Chemistry Early Academic Investigator Symposium 2013
- Michigan State University Distinguished Alumni Lecturer 2013
- Invited speaker for the inaugural Cal Meyers Memorial Organic Symposium 2013
- Invited speaker for Organic Chemistry Day, the University of Missouri at Columbia 2013
- NSF-CAREER Award 2013-2018
- Sloan Research Fellow 2013-2015
- Thieme Chemistry Journal Award 2010
- Ruth L. Kirschstein National Research Service Award Research Training Grant (NIH) 2007–2009
- American Chemical Society, Division of Organic Chemistry Graduate Fellowship 2004
- Dow Chemical Company Foundation Graduate Fellowship 2004
- Michigan State University Distinguished Graduate Fellowship 2001-2005
- Central Michigan University Outstanding Thesis and Dissertation Award 1998
- Dow AgroSciences Inventor Award 1997
- Central Michigan University Graduate Research Fellowship 1996
- DowElanco Inventor’s Award 1993-94, 1996
- Dow Chemical Michigan Division Research and Development Inventor Award 1993
- Dow Chemical Company Special Recognition Award, Agricultural Chemicals & Process 1992
研究方向
Schomaker小组学生的创造力和兴趣爱好驱使他们探索了各种不同的研究方向。这些研究领域包括方法学发展，具有生物活性的天然和非天然产物的全合成，药物化学，计算化学，碱金属和贵重金属催化剂的设计，对于调控化学选择性和对映选择性的C-H胺化反应的银催化剂的设计合成以及生物正交标记的新试剂。
1. 新的复杂胺化学反应的研究–氧化烯胺化反应
通过与核糖体结合而表现出生物活性的天然产物和药物通常含有复杂的胺基序，这些胺基序列通常嵌入相邻的含杂原子的立体中心阵列中。然而，用常规方法来构建密集功能化和立体化学丰富的胺基序合成还是具有很大的挑战性。（Fig.1）
Figure 1 天然产物中的胺基序列
为了快速设计并提供新型含胺分子骨架新方法的需要，Schomaker小组利用联烯类化合物作为灵活方便的起始材料开发了含胺分子骨架合成的方法1-7。一个简单的化学，区域和立体选择性的分子氮杂环丙烷提供了关键的二环亚甲基氮丙啶中间体。这些中间体易于操作，可为新的胺化学区域中提供显着的多样性。下面的方案重点介绍了Schomaker小组从丙二烯前体获得的一些转化。（Fig.2）
Figure 2 含胺化合物的合成
2. 结合核糖体的分子的设计和合成5,7,8
大多数与核糖体结合来抑制蛋白质合成的药物来自天然产物来源，包括四环素类、氨基糖苷类抗生素和大环内酯类抗生素。核糖体的复杂性和基于天然产物的分子中进行结构-活性关系研究的困难激发了人们对识别核糖体的兴趣：1）能够与核糖体结合，2）在人类核糖体上显示出结合病原体的选择性，（3）可以轻松地使用通用的合成方法进行操作，以进行结构-活性关系研究，从而深入了解如何将有用的功能引入新的分子骨架。研究表明，抗疟疾和抗肿瘤的氨基环戊醇天然产物 Pactamycin 的核心发生微小变化，可显著降低对哺乳动物细胞的毒性。Schomaker小组目前正在针对 Jogyamycin 的类似物来确定哪些结构特征有助于毒性，以便调整人类核糖体与病原体结合的选择性。此外，还正在致力于 Jogyamycin 的第一次全合成，该合成利用关键的串联 Ichikawa/[3.3]-sigmatropic重排策略来安装两个邻氨基的立体中心。（Fig.3）
Figure 3 结合核糖体的分子
对Schomaker小组新的胺化合物库的一小部分的协作研究发现，这些化合物显示出与人rRNA选择性结合至大肠杆菌A位点 rRNA 的特性，激发了与UW药物化学中心和其他合作者进一步开展SAR和ADMET/PK研究的兴趣。通过对抗癌、抗结核和抗疟活性的有希望的结果进一步研究，以确定与核糖体的结合是否是主要的作用机制。（Fig.4）
Schomaker小组对研究阿霉素（DOX）的类似物产生了极大的兴趣。阿霉素是一种有效的抗肿瘤药物，显示出显着的心脏毒性和其他副作用。 有人提出将合理设计的双环氨基糖引入糖苷配基中，以提高结合特异性并降低蒽环类抗生素对此类化合物中的毒性。 除了上述工作外，Schomaker小组继续寻找具有立体化学复杂以及有趣的分子结构的分子，这些分子结构可能通过与核糖体结合而显示出生物活性的选择性。
Figure 4 胺化合物库活性研究
3. 高度取代碳环的非对映体和对映体选择性合成方法2,7,9
除了在氧化丙二烯胺化方面的工作外，Schomaker教授使用丙二烯为C3合成子来制备高度取代的碳环化合物。目前正在研究的项目受到具有潜在神经保护活性的分子的启发（包括双叶内酯和天然产物的环烷二萜家族成员），例如，受丙二烯环化氧化酶将亚甲基环氧化物环化为环戊烯酮的生物合成途径的启发，开发了一种将共轭亚烯转化为α,β-不饱和环戊烯胺的方法。未来的方向包括促进对映体选择性的“imino-Nazarov”反应的研究以及该方法在药物和天然产品中的应用。（Fig.5）
Figure 5 高取代碳环的合成
4. 催化剂控制的C-H官能团化3,10-17
C-H键普遍存在于有机化合物中，虽然在利用底物控制实现C-H官能团化反应的选择性方面取得了重大进展。但除了酶的进化之外，可预测和可调控的催化剂或试剂控制的C-H 酰胺化反应是罕见的。设计用于在多个不同反应活性C-H键 存在的条件下对某一个C-H键官能团化为目标的催化剂，为实现复杂分子的合成提供了新的策略以及为C-H键活化开拓了新的领域。，Schomaker小组一直致力于银催化氮宾转移反应的实验和计算研究来应对这一领域的长期挑战，其中Ag（I）配合物中的配位几何结构的多样性使得C-H键向新的C-N键转化时具有独特的、可调控的化学、区域和立体选择性。到目前为止，已经设计并成功证明银催化剂能够实现以下能力：1）对化学选择性氮宾转移的可控性调节，以促进氮杂环丙烷化或C-H键的插入；2）可调控位点选择性的C-H键胺化；3）对映选择性分子内氮杂环丙烷化反应。目前正在进行的项目着重于扩展可调控的，定点选择性的分子间氮宾转移的反应的研究，设计用于氮宾转移的新型不对称催化剂，对复杂分子进行后期酰胺化以及将课题组的设计概念扩展至其他金属以转化X-H和C-H键到新的X-C和C-X键。(Fig.6)
Figure 6 Ag(I)催化C-H官能团化
5. CuI催化的卤素迁移18-20
2012年，Schomaker小组报道一种不寻常的铜催化1,3–卤素迁移反应和机理研究。通过计算化学发现是经过Cu(I)-芳基物种进行的。（Fig.7）
Figure 7 铜催化1,3–卤素迁移反应机理
当前的工作重点是利用关键的Cu(I)-芳基物种进行其他转化，如添加其他偶联试剂和金属交换/交叉偶联反应中。例如，当苯乙烯衍生物的加氢和硼化反应被其他人探索时，Schomakr教授认为这种网状交叉亲电偶合是一种允许卤素保留并通过铜催化进行的偶联的反应。（Fig.8）
Figure 8 Cu(I)-芳基物种的转化应用
6. 氮杂环丙烷叶立德合成N–杂环的策略6,21-23
尽管N–杂环合成的合成方法很广泛，但从简单的前体合成立体化学复杂的4-7元环的通用方法却很少见。为了满足上面的需求，Schomaker小组正在探索使用简单易得前体氮杂环丙烷叶立德为中介进行串级氮宾/卡宾转移反应来对N–杂环合成。该方法吸引人的地方主要在于简单的前体，利用之前不可接近的化学键的断开的能力，氮宾卡宾转移催化剂可用性，复杂分子的快速组装，温和的反应条件以及在不对称领域强大的潜力。(Fig. 9)
Figure 9 N–杂环的合成
7. 新型可调式生物标记试剂24,25
Schomaker小组已经报道了杂环环辛基（SNO-OCTs）与其他用于双正交标记的环炔相比，具有不同寻常的性质。（Fig.10）
Figure 10 新型可调式生物标记试剂的合成
目前，Schomaker教授与Raines小组合作，准备了第二代SNO-OCT，并正在研究其在活细胞中相互排斥的生物正交标记的实用性。 未来将探索设计师SNO-OCT在制备药物-抗体结合物中的潜力，以及通过将SNO-OCT掺入生物构件（例如蛋白质，DNA和RNA）中作为体内研究的探针，来应用这种性质独特骨架分子。(Fig.11)
Figure 11 SNO-OCT试剂的应用
8. 联烯中添加自由基26
与向烯烃中添加自由基相比，联烯类化合物中添加自由基及其类似物研究确很少。Schomaker教授目前正在研究向联烯类化合物中添加各种已经被报道的自由基源，目的是实现反应可调控性和选择性的策略，以使人们能够立即获得高度功能化的合成砌块（Fig. 12）。
Figure 12 联烯中添加自由基
其他
Chem-station还对Schomaker教授的工作做过介绍（动态的”化学选择性催化胺基化）
以上图片均来自Schomaker教授课题组主页
参考文献
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