化学部落~~格格

可以无限玩花的Aldol缩合 第三部分:不对称的酰胺和酯的反应(1)

本文接上期可以无限玩花的Aldol缩合 第二部分

  1. Evans开发的手性助剂的使用参见:

碳碳键构筑的王道反应:羟醛缩合反应(Aldol reaction)第三弹

  1. Masamune开发的不对称aldol ref. 1, 2
  2. Crimmins开发的噁唑烷硫酮手性助剂

Crimmins发现了可以得到Evans-syn-aldol产物和非Evans-syn-aldol产物的反应条件,反应中需要用到钛作为配合试剂,这个方法的发明大大增加了钛烯醇在aldol反应中的使用范围。Ref. 3

(1)使用1 equiv.钛试剂

(2)使用2 equiv.钛试剂

这里是一个α-烷氧基羰基化合物的例子:ref. 4

还有一些用于不对称酰胺和酯aldol的手性助剂

1).ref. 5

2).ref. 6

其他一些例子:

1) ref. 7, 8

2) ref 9

3) ref 10

4) ref 11, 12

5) ref 13

6) ref 14

7) ref 15

  1. 烯醇硅醚的aldol反应(Mukaiyama aldol缩合)

关于Mukaiyama aldol缩合反应的基本内容,在这里有一些相关的介绍:

//m.gsbet888.com/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E6%9D%82%E8%AE%B0/2015/10/post-6781.html,这里补充的是几类手性催化剂的开发和使用。

  1. Oppolzer的磺内酰胺手性助剂 ref 16
  2. Kobayashi aldol缩合ref 17
  3. Yamamoto手性酰氧基硼烷ref 18

参考文献

  1. J. Am. Chem. Soc.,1997,119(33), pp 7883–7884,DOI:10.1021/ja9716721
  2. Org. Lett.,2002,4(14), pp 2397–2400,DOI:10.1021/ol026139r
  3. J. Am. Chem. Soc.,1997,119(33), pp 7883–7884,DOI:10.1021/ja9716721
  4. J. Am. Chem. Soc.,2000,122(23), pp 5473–5476,DOI:10.1021/ja0007197
  5. J. Org. Chem.,1989,54(12), pp 2817–2825,DOI:10.1021/jo00273a009
  6. Tetrahedron Lett.,1993, 1737, DOI:1016/S0040-4039(00)60765-7
  7. J. Am. Chem. Soc.,2001,123(39), pp 9535–9544,DOI:10.1021/ja011211m
  8. J. Am. Chem. Soc.,1994,116(25), pp 11287–11314,DOI:10.1021/ja00104a010
  9. Org. Lett.,2002,4(14), pp 2397–2400,DOI:10.1021/ol026139r
  10. J. Am. Chem. Soc.,1982,104(20), pp 5526–5528,DOI:10.1021/ja00384a062
  11. J. Am. Chem. Soc.,2001,123(23), pp 5407–5413,DOI:10.1021/ja010454b
  12. Tetrahedron Lett.,1996, 9179,DOI:1016/S0040-4039(96)02156-9
  13. J. Org. Chem.,2001,66(15), pp 5217–5231,DOI:10.1021/jo0104429
  14. Org. Lett.,2001,3(6), pp 901–904,DOI:10.1021/ol015542f
  15. J. Am. Chem. Soc.,2001,123(19), pp 4605–4606,DOI:10.1021/ja003507i
  16. Tetrahedron Lett., 1991, 61,DOI:1016/S0040-4039(00)71218-4
  17. Org. Lett.,2012,14(20), pp 5298–5301,DOI:10.1021/ol3024677
  18. J. Am. Chem. Soc.,1991,113(3), pp 1041–1042,DOI:10.1021/ja00003a047

本文版权属于Chem-Station化学空间欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Angew:Lewis碱催化的不对称RCA反应方法学研究
  2. Green Chem.:光氧化还原催化Sulfonylthiaz…
  3. 为什么电子要离域或定域?【带你再次走进薛定谔方程:一维深阱式势能…
  4. 有机磷酸催化对醌的不对称直接加成反应合成轴手性芳基醌类化合物
  5. JACS:氮杂环化合物参与的电化学相邻C-H双官能团化反应方法学…
  6. 芳香族羧酸作为HAT催化剂的应用
  7. Nature: 钼MAC催化的Z-选择性烯烃复分解反应
  8. 上海有机所马大为教授课题组Angew.: 铜催化偶联反应合成α-…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged into post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP
Baidu
map