取代反应

乙酰乙酸酯/丙二酸酯合成(Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis)

  • 概要

丙二酸酯或乙酰乙酸酯的活性亚甲基,在比较弱的碱性条件下也容易被拔去氢。利用这个首先进行烷基化后再脱碳酸,前者可以得到取代的酮,后者可以得到取代的酯产物。

  • 基本文献

・Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr.Org. React.1942,1, 266.

  • 反应机理

acid-a3

  • 反应实例

脱碳酸的时候不想用酸/碱条件的话,可以用甲基酯的Krapcho法

krapcho_1

通常辻-Trost反应Michael反应条件被用于化学选择性的烷基化反应。

对于β-酮羰基化合物来说,用2当量以上的强碱作用的话,通常会引起不同位置的烷基化。这种带有两个阴离子的化合物,通常即使在反应性比较低的位置同样也能发生烷基化反应。

malonate_3

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献

本文版权属于Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 官能团的转化——醇的反应(三)碘代、磺化和磷酸酯化
  2. Petasis试剂 Petasis Reagent
  3. 沃尔-齐格勒溴化反应
  4. 芳香族亲核取代反应 Nucleophilic Aromatic …
  5. 芬克尔斯坦反应 Finkelstein Reaction
  6. 苯炔(Benzyne)
  7. Atherton-Todd反应(Atherton-Todd Re…
  8. Kita酯化

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP
Baidu
map