- 概要
在极其温和的条件下，醛被氧化成酸的反应。
使用Jones氧化、PDC、四氧化钌等氧化剂可以一步反应就把醇氧化成羧酸，但是由于反应条件比较强，对于全合成来说，尤其是有多官能团的化合物经常不适合这种太强的条件。所以，在这种情况下，经常利用从醇→醛→酸这种分两步的比较温和的反应方法。Pinnick氧化也在第二步(醛→酸)的氧化反应中被使用。
- 基本文献
・Kraus, G. A.; Roth, B.J. Org. Chem.1980,45, 4825. DOI:10.1021/jo01312a004
・Kraus, G. A.; Taschner, M. J.J. Org. Chem.1980,45, 1175. DOI:10.1021/jo01294a058
・Bal, B. S.; Childers, W. E., Jr.; Pinnick, H. W.Tetrahedron1981,37, 2091. doi:10.1016/S0040-4020(01)97963-3
- 反应机理
2-甲基-2-丁烯、作为反应中伴随生成的次氯酸盐和碱的清除剂、防止副反应的发生。
- 反应实例
- 实验步骤
该反应最大的特征就是很强的多官能团的兼容性。
Norzoanthamine的合成[1]
Platensimycin的合成[2]
- 实验技巧
- 参考文献
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi: 10.1002/anie.200603892(b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi: 10.1002/anie.200700586
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