概要
芳香族化合物与烯烃在光照射下发生[3+2]加成环化付。通过常规合成方法不能获得的骨架可以通过该反应在短步骤内获得。对于容易产生位置选择性的分子内反应来说，该方法的有用性比较高。
基本文献
- Cornelisse, J.Chem. Rev.1993,93, 615. DOI:10.1021/cr00018a002
- Hoffmann, N.Synthesis2004, 481. DOI:10.1055/s-2004-815973
- Chappell, D.; Russell, A. T.Org. Biomol. Chem.2006,4, 4409. DOI:10.1039/B614011B
- Streit, U.; Bochet, C. G.Beilstein J. Org. Chem.2011,7, 525. doi:10.3762/bjoc.7.61
- Hoffmann, N.Chem. Rev.2008,108, 1052. DOI:10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P.Angew. Chem. Int. Ed.2011,50, 1000. DOI:10.1002/anie.201002845
反应机理
该反应被认为是经由zwitterionic或者biradical中间体进行的。σ键形成的过程是速率控制步骤。虽然与[2+2]反应形成竞争，但是很多情况下[2+2]反应生成物不稳定，因此优先产生[3+2]加成产物。
反应实例
Retigeranic acid的合成[1]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Wender, P. A.; Singh, S. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2517. doi: 10.1016/0040-4039(90)80114-2关联链接
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