重排反应

二苯乙醇酸重排反应(Benzilic Acid Rearrangement)

  • 概要

芳香族α-二酮在碱性条件作用下,重排生成α-羟基羧酸的反应。如果是环状的α-二酮的话,会生成环缩小产物。

脂肪族α-二酮虽然也能进行同样的反应,如果原料中α位有质子存在的情况下会伴有烯醇化副反应,最终导致产率降低。

  • 基本文献

・Liebig, J.Ann.1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
・Lapworth, A.J. Chem. Soc.1904, 1206.
・Zinin, N.Ann.1939,31, 329.
・Ide, W. S.; Buck, J. S.Org. React.1948,4, 269.
・Selman, S.; Eastham, J. F.;Q. Rev. Chem. Soc.1960,14, 221.
・Gill, G. B.Comp. Org. Syn.1991,3, 821.

  • 反应机理

参考:J. Org. Chem.2006,71, 1777.

無題

  • 反应实例

無題

無題

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献

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