氧化反应

鲁伯特姆氧化反应(Rubottom Oxidation)

  • 概要

硅烯醇醚在mCPBA或二环氧乙烷中被环氧化后,能够快速进行重排,得到α-硅氧基酮。该反应经常被用于在α位选择性导入羟基。

  • 基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R.Tetrahedron Lett.1974,15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M.J. Organomet. Chem.1974,77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W.J. Org. Chem.1975,40, 3427. DOI:10.1021/jo00911a027

  • 反应机理

rubottom_2

  • 反应实例

(-)-Stenine的合成[1]

rubottom_3

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献
[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

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