- 概要
1,3-偶极子（1,3-dipole）是三原子形成的4π电子化学物质，该物质可以与烯烃或者炔烃等亲偶极子进行加成环化反应，得到五员杂环产物。以下这些1,3-偶极子是比较常见的。
- 基本文献
- 反应机理
与Diels-Alder反应一样、是耐热的[4π+2π]环化加成反应，该反应具有协同与立体特异性。并且产物的位置选择性可以根据前线轨道理论进行推算。
- 反应实例
Zaragogic Acid的合成[1]:利用Rh卡宾+羰基分子内反应形成1,3-偶极子的手法是合成复杂的缩环构造天然产物的强有力的策略之一。
(-)-Deoxyharringtonine的合成[2]
叠氮化物和炔的[3+2]环化加成反应(Huisgen环化)具有高官能团兼容性与选择性。该反应也被称为click反应，在化学生物学与材料学领域的应用日益增加。
氧化腈的[3+2]环化加成反应可以得到异恶唑啉骨架。N-O键经过还原断裂，水解得到β-羟基酮。也就是说，该反应可以得到aldol反应的等价产物。
另外甘氨酸衍生物与甲醛反应后，可以经过脱碳酸得到甲亚胺叶立德。利用该1,3-偶极子反应，可以对富勒烯C60进行修饰，导入官能团（Prato法）。[3]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Eckelbarger, J. D.; Wilmot,J. T.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10370. DOI: 10.1021/ja063304f
[3] Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. DOI: 10.1021/ja00074a056
